PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

 

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

( Makalah Praktikum Kimia Organik)

Oleh

Dian Mira Fadela

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDARLAMPUNG

2014

DAFTAR ISI

COVER KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB I     PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang.................................................................             4

1.2 Tujuan .............................................................................             5

BAB II    PEMBAHASAN

            2.1 Senyawa Amina...............................................................             6

            2.2 Senyawa Nitril.................................................................             12

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan.......................................................................            14

3.2 Saran.................................................................................            15

DAFTAR PUSTAKA

 

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang 

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2         Tujuan penulisan

Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:

1.             Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier

2.             Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1         Senyawa Amina

2.1.1   Pengertian Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

2.1.2   Pembuatan Amina

2.1.2.1  Pembuatan amina primer

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil. 

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran. 

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2.1.2.2                      Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

2.1.2.3                      Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.

2.1.3        Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.1.4        Rumus Umum

Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH₂ R₂NH R₃N

Dimana R dapat berupa alkil atau aril

2.1.5        Sifat-Sifat Amina

2.1.5.1  Sifat Kimia

Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

Contoh :

H
│
CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H         

Metilamonium hidroksida.

2.1.5.2  Sifat Fisik

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).

CH₃CH₂CH₃  CH₃CH₂NH₂  CH₃CH₂OH,
 Propana Etilamina Etanol.
 Berat rumus               : 44,45,46

Titik didh (°C)                        : -42,17,78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

2.1.6        Struktur

a.         Amina Primer : R –  

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂

b.    Amina Sekunder : R – NH

       (CH₃)₂NH                    H

c.         Amina Tersier : R – N –R

 (CH₃)₃N

d.      Mono-amina diturunkan dari 1 NH₃

e.       Poli-amina diturunkan dari 2 NH₃ atau lebih

2.1.7        Tata Nama

Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.

Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.

2.1.7.1                      Tata Nama Sistematik

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina.

Contoh :

H3C-CH-CH3

2-propanamina

H3C-CH2-CH-CH2-CH3

3-pentanamina.

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

2.1.7.2                      Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh :

CH₃
│
CH₃—NH₂CH—C—NH₂
│
CH₃
Metilamina tersier-butilamina

2.1.8        Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1.        Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

       CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│                  │
CH3 CH3

       Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

2.        Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

       H N=O

       N + HNO2 → N + H2O

       CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3.        Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3 CH2

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4.        Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium

Contoh :

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

2.2 Senyawa Nitril

2.2.1        Pengertian Senyawa Nitril

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik.

2.2.2        Ciri Khas

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

2.2.3        Tata Nama

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam -oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o.

Contoh;

Etananitril(IUPAC)

Asetonitril(trivial)

Benzanakarbonitril (IUPAC)

Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons .

2.2.4        Perbedaan Sifat Amina dan Nitril

Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

 

BAB III

PENUTUP

3.1               Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapatkan adalah sebagai berikut:

1.          Amina merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).

2.          Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

3.          Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida

4.          Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

5.          Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air

6.          Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air.

7.          Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

8.          Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

9.          Dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan  dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

3.2              Saran

Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini berguna bagi pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis. Dan semoga makalah ini bermanfaat untuk memperkaya dan memperluas wawasan keilmuan kita  sebagai pembaca yang haus  akan ilmu pendidikan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Jakarta: Erlangga.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung:     Universitas Lampung.

 L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada          Senyawa Amina. Diunduh pada http://putrilaur.blogspot.com/. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB

Amelia, Riska. 2012.  Nitril. Diunduh pada http://riskamamel21.blogspot.com/ 2012/         06/nitril.html. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB